Die älteste erhaltene Stadtansicht stammt von 1528. Sie wurde als Grundlage eines Rechtsstreits der Stadt gegen die Grafen von Oettingen vor dem Reichskammergericht in Speyer gezeichnet und zeigt Aalen von Mauern, Türmen und doppelten Wassergräben umgeben. Der Verlauf der Wassergräben, zwischen denen ein Ringwall lag, ist an den heutigen Straßennamen Nördlicher, Östlicher, Südlicher und Westlicher Stadtgraben erkennbar. Die etwa 6 Meter hohe Mauer war 1518 Schritt (990 Meter) lang, das ummauerte Stadtgebiet 5,3 Hektar groß. Bei der Gründung besaß die Stadt zwei Tore: das Obere oder Ellwanger Tor im Osten und das Martinstor um Süden. Wegen häufigen Hochwassers wurde das Martinstor im 14. Jahrhundert zugemauert und durch das kurz vor 1400 im Westen gebaute Untere oder Gmünder Tor ersetzt. Später wurden mehrere kleinere Nebentore gebaut. Der zentrale Straßenmarkt fand auf der heute Marktplatz genannten Wettegasse und der Reichsstätter Straße statt und verlief somit, wie damals üblich, von einem Stadttor zum anderen, in Aalen allerdings in L-Form geknickt zwischen südlichem (Martinstor) und östlichem (Ellwanger) Tor.

Um 1500 wurde der Friedhof von der Stadtkirche zur Johanneskirche verlegt. 1514 trat mit den Vierundzwanzigern erstmals eine aus der Bürgerschaft gebildete Versammlung zusammen.